Castiglion Fiorentino (345 m d'altitude) domine le Valdichiana et les Préapennins.
Riche d'histoire (étrusque, romaine, médiévale et Renaissance), de traditions et d'art, cette commune est proche des grandes cités historiques et touristiques de Florence, Sienne, Pérouse, Arezzo ou Assise.

Son centre historique n'offre pas moins de 12 églises dont San Agostino et son cloître du 13^ème siècle, l'église de Jésus du 16^ème avec portique ou encore San Francesco du 13^ème et son cloître du 17^ème.
Mais aussi le Donjon médiéval (14^ème), le Palais Prétorial et un théâtre à l'italienne.
Aux alentours, on trouve le château de Montecchio, des 10^ème et 11^ème, et on peut également faire des promenades dans les bois du Parco delle Comunanze où sont installés des tables et des jeux pour enfants et où l'on peut rencontrer des daims, des écureuils… en suivant les chemins balisés.

Ce site fut habité depuis les époques préhistoriques, mais se développa à l'époque étrusque à partir du 6^ème siècle avant JC.

Castiglion Fiorentino se situe sur le sommet d'une haute colline qui sépare la Valdichiana de la Valtiberina. La première installation (un village de 240x200 pieds romains) s'établit en ce point stratégique, et s'entoura de murailles.

Petit à petit, le village se développe ; ses murs avec, jusqu'à atteindre au 4^ème siècle av. J.-C. l'emplacement qu'ils conserveront jusqu'à l'époque médiévale, et qu'ils occupent encore aujourd'hui, à l'exception de l'extrémité nord, qui était alors privée de sa partie la plus externe, qu'elle gagna au 14^ème siècle.

Il se structure aussi, avec un réseau de rues dessiné autour du 2^ème siècle av. J.-C., suivant les courbes de niveaux qui dictent nécessairement l'urbanisation d'une colline. On peut avoir une idée des limites de la ville de l'époque en parcourant le Corso Italia et la Via San Michele, qui étaient les rues principales, et qui le sont encore, malgré le grignotage de ce cadre antique par l'expansion de la cité.
La conquête romaine apporta la production agricole avec les villae.

Le nom de Castiglion apparaît au 10^ème siècle. La formation de la commune débute dans la seconde moitié du 12ème siècle. En 1289, Castiglion passe sous la domination de Florence, puis, en 1303, elle revient à Arezzo et se nomme Castiglion Aretino. En 1344, conquise par Pérouse, elle devient Castiglion Perugino, et enfin, en 1384, elle repasse sous la domination de Florence et reprend définitivement le nom de Castiglion Fiorentino.

En 1765, le Valdichiana est bonifié, ce qui permet un accroissement démographique et économique.
En 1774, Castiglion Fiorentino annexe les communes de Montecchio, Mammi et la Montanina.
Entre 1800 et 1814, les troupes napoléoniennes administrent la ville.
Pendant la seconde guerre mondiale, le centre historique et la commune subirent d'importants dommages.

Il y a aujourd'hui trois quartiers (qui ne correspondent pas exactement à ceux du passé) :

Rione del Cassero	Rione della Porta Fiorentina	Rione della Porta Romana