Come a Siena, è una corsa di cavalli che oppone i terzieri del Centro Storico.
I cavalieri vestiti ai colori del loro "rione" montano a pelo e devono fare 4 giri della pista.

La prima corsa che se svolse sulla Piazza Garibaldi ha avuto luogo il 5 giugno 1864, semplice corsa di cavalli "alla romana in rondo" in occasione della "Festa dei Chiocane" (mazzetti di ciliegie).
E' soltanto in 1935 che questa corsa diviene un palio opponendo i tre rioni.

Durante i periodi di guerra, il Palio fù sospenduto, ma riprendese regolarmente da 1946.

Prende posto nella Settimana Castiglionese (terza domenica del mese di giugno), dedicata alla Madonna delle Grazie, dovè ci sono anche delle manifestazioni sportive e teatrali.
Le festigiamenti se passano così:

• Sabato: Batterie di qualificazione.
  Sfilata agreste.
• Sabato sera: In ciascuno terziere, Cena di Veglia.
• Domenica matina: Benedizione del cavallo e investitura del fantino.
• Domenica pomeriggio: Corteo storico.
• Alle 18h30: il Palio.

Dopo la corsa, i contradaioli vincenti rendono grazie alla Madonna del Rivaio alla Chiesa del stesso nome, poì sfilano per le vie di Castiglion e festeggiano fino a tarde notte.

La settimana dopo si fa la Cena della Vittoria nel rione vincento.